第1章『最初にぜひ知っておきたいゴムの常識』（その２）

今さら聞けない科学用語の話②　“ジエン結合とは何か”

　表1の汎用ゴムはその主鎖（紐状の連結を構成する骨格鎖）中にジエン結合と呼ばれる2重結合が含まれており、このような2重結合があると他のラジカル状態の分子との反応が容易である。このため硫黄ラジカルとの反応である加硫に適しているが、一方、酸素ラジカルとの反応も容易で、汎用ゴムの劣化反応が激しいのはこのためである。

　分子と分子をつなぐ化学結合における1重結合（単結合）と2重結合（ジエン結合）の違いについては高校の有機化学を思い出していただきたい。もっとも、読者の中には化学の先生の顔とカメの甲（ベンゼン環）を思い出すだけで頭痛がするという御仁もおられるかとは思うが、ここは我慢のしどころですぞ。

　主鎖を構成する炭素原子（C）は“別々の方向”を向いた4つの化学結合用の手を持っており、他の４つの原子と強く結合する能力がある。例えば、図1（a）のメタン、エタンはその例であり、（―）で表示された結合手でH原子やC原子と強い結合（単結合）を形成している。これは言わば、お互いの原子が互いに手を出して強い握手をしている状態であり、このような強い結合をσ結合と呼び、安定な化合物を形成する。

　ところがエチレン、プロピレンなどには2重結合部が存在する（図1（b））。これはCの4つの結合手のうち2本の手はHと3本目の手も隣のCとσ結合で結ばれているが、4本目の手は本来の手の方向ではなく、無理して3本目の手と同じ方向で同じCと握手しているため、4本目の手は握手としては離れやすい弱い握りになっている。このような弱い握手（弱い結合）をπ結合と呼び、ここに外部からエネルギー状態の高い原子（ラジカル）が近づくとそれまでの弱い握手（π結合）を離し、近づいた原子との強い握手（σ結合）に切り替える。π結合は、ほれ、どこかの世界の誰かさんに似て浮気っぽいのである。

　2本線で表される2重結合は1本線の単結合より安定な結合に見えるという御仁は、図1（c）に示したようにπ結合を点線で表した2重結合（－－－）のように書く方が分かりやすいかもしれない。なおゴムの加硫反応、劣化反応については後のゴムの化学の稿で詳しくお話ししたい。

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【プロフィール】
　深堀 美英（ふかほり・よしひで）
　ロンドン大学クイーンメリーカレッジVisiting Academic Staff

　著書：『高分子の力学』（2000、技報堂）、『免震住宅のすすめ』（2005、講談社ブルーバックス）、『ゴムの弱さと強さの謎解き物語（初版）』（2011、ポスティコーポレーション）、『高分子の寿命と予測』（2013、技報堂）、『ゴムの弱さと強さの謎解き物語（第２版）』（2017、ポスティコーポレーション）、『ゴムの摩擦と摩耗の物理象』（2021、ポスティコーポレーション）